Desde mi experiencia te diré varios puntos:
1- La edad, por mucho que digas que lo tenéis más que habladas las cosas, influye. Son 16 años de diferencia, casi el doble de su edad. Y por mucho que creas que es "madura" para tener 19 años...al final le verás las costuras con el tiempo.
2- Otra vez la edad, y aunque vuelvas a decir que lo tenéis hablado, del dicho al hecho hay un trecho. Estáis en momentos bien distintos de la vida cada uno y aunque creáis que podéis armonizarlos...ya os daréis cuenta de que no será así. Con el tiempo veréis que una querrá, por ejemplo, un tipo de plan y el otro no. Y no hablemos ya de tener hijos, vivir juntos o cosas por el estilo. Créeme, os va a pasar.
3- El trabajo. Sé que no es el trabajo de tu vida, pero te valoran, es estable y te da para vivir y llegar a tus metas laborales. Es un puente por así decirlo, y no debes jugarte ese puente y menos con la persona que es tu jefa, que tienes la suerte de que te valora pero...es la madre de la chica. Cuidado porque te arrepentirás de jugártela por una chica, y más de 19 años.
4- El trabajo de nuevo. Por propia experiencia te diré que es una HORRIBLE idea tener algún acercamiento/relación/"follisqueo" con alguien del trabajo. Es una norma que siempre me impuse yo y hace años la rompí con una chica del trabajo, de la que me enamoré y al final salió fatal la cosa. Imagina que acabáis, ya sea para bien o para mal...¿te imaginas verla todos los días? ¿Tener que tratar con ella aunque sea para temas laborales? Es más...¿te imaginas tener que ver como ella sigue su vida y se empieza a ir con otro chico? Porque es joven, mujer y por ende tienes muchas más posibilidades de "seguir adelante" que tú, y lo verás con tus propios ojos.
Conclusión: Haz lo que sientas, pero obviamente vas a acabar mal si sigues por este camino. Es de lógica pura, y como bien dice @Forista , mejor calidad de vida y quitarte preocupaciones. Será que no hay mujeres de tu rango de edad, que merezcan la pena y que tengan interés en ti...