Si no te importa distinguir entre objetos, es bastante fácil automatizarlo. Binarizas la imagen, rellenas posibles huecos y calcula el área de cada región.
Ejemplo de código en MATLAB que lo hace (que debería ser muy fácil pasar a Python + OpenCV):
img2 = rgb2gray(img); % Se convierte a blanco y negro
BW = img2 < 120; % Se binariza la imagen
BW2 = imfill(BW,"holes"); % Se rellenan los huecos
stats = regionprops(BW2,'Area','Centroid'); % Se obtiene el Área de cada región y su centroide
Area_total = size(img,1)\*size(img,2); % Se calcula el área total
Y los resultados:
El área usada para cada objeto es la siguiente (es lo que en el código se llama BW2):
