Ni se te puto ocurra coger un Pokémon de las primeras generaciones. Esos juegos sientan como una patada en la polla para alguien que los juega a día de hoy. Carecen de cualquier tipo de QoL y se le va a hacer MUY pesado viniendo de otros juegos el sistema de tener que sacar a un Pokémon a combatir, guardarlo, sacar al otro, matar al rival, cambiar otra vez al que quieres subir, volver a cambiar al que mata, matarlo, cambiar otra vez... Ya te digo que se le va a hacer un puto tedio subir a cualquier equipo de una manera mínimamente decente. Una persona que juega Pokémon sobre todo hoy quiere probar Pokémon y probar equipos, esto en los clásicos es durísimo por la curva de experiencia y por la pollada de la accesibilidad del repartir exp y de cuándo lo consigues.
Pensando en tu amiga, alguien nuevo que llega a Pokémon y quiere una experiencia... actual, yo diría que el repartir experiencia moderno es fundamental. Que juegue ORAS o Ultra Sol / Ultra Luna, que son un toque a medio camino entre antes del salto a Switch pero con el QoL de los modernos antes de pasarse de la raya.
Si quiere jugar a las mejores ediciones de Pokémon, directamente, que juegue a HG/SS, BW y BW2, étas tendrá que jugarlas algún día, pero como primera toma de contacto yo cogería algo más moderno.
Que ni se le puto ocurra empezar por RGBY o GSC.