El mayor problema creo que puede ser lo que hay "fuera del lenguaje de programación" o si el lenguaje es tocapelotas
Por ejemplo, PHP es fácil aprender, es acostumbrarte un poco y ya está, ahora... en el momento en el que hablamos de dominar CSS, HTML, llamadas AJAX, librería extra como jQuery o la que sea, uf, ya es mucho que aprender que puedes no haber aprendido con Java (suponiendo que no has hecho webs en Java y que sólo era para aplicaciones o cosas así)
Y luego Javascript es más tocapelotas porque en sí es un lenguaje que necesita ya una actualización y que todos los navegadores se actualizasen a esa teórica actualización (de ahí que usemos librerías extras de Javascript)
O lo que has dicho de WordPress, oh amigo, depende de lo que quieras hacer, un plugin simple?, ok, hacer un Hello World en la administración es simple, pero a mínimo que quieras un plugin complejo te vas a dar de hostias sin parar por mucho que domines PHP, WordPress es un mundo aparte de todo. Que es lo que me ha pasado a mi, me di tantas hostias haciendo el plugin que tenía que hacer, que estoy creando una librería para poder hacer plugins de forma muy rápida (ahora mismo le estoy creando la documentación y mi idea es publicar una versión gratis y luego vender la versión completa que hace muchísimo más)
Y ya una vez sabes de eso, quizás una opción sería crear algo para poder demostrar a las empresas que aparte de ser un experto en Java, también dominas esos otros lenguajes??
