Yo siempre he viajado por mi cuenta excepto en la luna de miel y Egipto que fue el típico viaje organizado en rebaño y nunca he tenido problemas.
Mi primer consejo es que seas flexible con el planning porque siempre algo se puede torcer. Algun vuelo interno se cancela, algún conductor te deja tirado porque otro le sopla más pasta, te cae una lluvia torrencial durante 8 horas o lo que sea. No lleves actividades planificadas excepto aquellas cosas que si o si requieran comprar entradas o reservar con meses de antelación. Solo pilla los alojamientos y el transporte con antelación.
Yo normalmente siempre me he hospedado en guesthouses, raramente pillabamos algún hotel, solo al final del viaje en plan relax. Normalmente en la mayoría de esos alojamientos tienen sus propios conductores, te recomiendan sitios donde comer, tienen sus propias excursiones que van a ser por lo general mucho mejor que lo que puedas pillar en la típica agencia local. Al menos mi experiencia siempre ha sido esa. Al fin y al cabo ellos lo que buscan es que pases buena estancia y les hagas buenos comentarios en RRSS.
Cuando busques alojamientos, nunca te fies de los comentarios locales y solo fíate de los comentarios de los extranjeros y otros turistas. El nivel de exigencia para una habitación de un local no tiene nada que ver con el tuyo. Habrá gente a la que no le importe dormir entre cucarachas o que las sabanas estén llenas de manchas de dudosa procedencia pero seguro que a ti si te importa 😁
No seas rata y paga los extras de aire acondicionado en coches o en alojamientos.
De todos modos en Azores no creo que tengas muchos problemas, porque está viajando a Portugal, no te estás yendo al culo del mundo. En cualquier caso, una vez que te desenvuelves organizando tus propios viajes no vas a querer volver a los viajes organizados con agencias.